Город Серпухов является административным центром городского округа Серпухов и Серпуховского района, но в состав района не входит.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Расположен в южной части Окско-Москворецкой равнины, на реке Нара, вблизи впадения её в Оку. Впервые упоминается в 1328 году (по другим данным в 1339 году) как город Серпохов. В 1341-1456 годы центр Серпуховского удельного княжества, затем в составе Московского государства. С постройкой в 1556 году каменного кремля стал значительной крепостью на южных русских границах. С XVI века в употребление входит форма Серпухов. Название образовано от гипотетического имени Серпох (производное от Серп) с суффиксом -ов. Другие гипотезы связывают название с растением серпуха (многолетнее травянистое) или с названием речки Серпейка. В XVI-XVII веках крупный торгово-ремесленный центр. В начале XVIII века в Серпухове возникли фабрики по производству парусного полотна, с конца XVIII века развивается текстильная промышленность (суконная и ситцевая). С середины XIX века Серпухов - крупнейший текстильный (хлопчатобумажное производство) центр Московской губернии.