Административным центром Каширского района являлся город Кашира.
 
Гербы и эмблемы имеют также входившие в состав района административно и распологавшиеся в нём территориально следующие муниципальные образования, населённые пункты и др.: сп. Базаровское, сп. Домнинское, сп. Знаменское, сп. Колтовское, г. Ожерелье, сп. Топкановское.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Каширский район (как административно-территориальная единица) образован 12 июля 1929 года в составе Серпуховского округа Московской области. В состав района вошли город Кашира, рабочий посёлок Терновский и следующие сельсоветы бывшей Московской губернии: из Каширского уезда: из Богатищевской волости: Богатищево-Епишенский, Зубовский, Ледовский, Облезьевский, Редькинский, Рождественский, Руновский; из Жилёвской волости: Белопесоцкий, Лужниковский, Ступинский; из Козловской волости: Больше-Ретешский, Завальевский, Козловский, Никулинский, Тюнежский, Якимовский; из Колтовской волости: Злобинский, Колтовский, Пятницкий, Рудневский, Стародубский, Тарасковский; из Кончинской волости: Алесовский, Барабановский, Глазовский, Гритчинский, Даниловский, Мартемьяновский, Павловский, Сеткинский; из Растовецкой волости: Богатищево-Подлесненский, Больше-Ильинский, Бурцевский, Каменский, Коростылевский, Масловский, Растовецкий, Топкановский; из Ямско-Слободской волости: Аладьинский, Знаменский, Кокинский, Ожерельевский, Пушкарский, Терновский, Токаревский, Чернятинский; из Туровской волости Серпуховского уезда: Тутыхинский; из Суковской волости Коломенского уезда: Старокаширский. 20 мая 1930 года в Каширский район были переданы: из Зарайского района - Крутский с/с, из Михневского района - Староситненский с/с, из Иваньковского района - Чусовский с/с. 1 июня 1932 года, постановление ВЦИК, рабочий посёлок Терновский был преобразован в город Терновск. 1 июля 1934 года, постановлением ВЦИК, образован рабочий посёлок Электровоз. При этом упразднён Ступинский с/с. 21 февраля 1935 года из Каширского района в новообразованный Мордвесский район были переданы 12 сельсоветов: Алесовский, Больше-Ретешский, Глазовский, Гритчинский, Даниловский, Козловский, Крутский, Мартемьяновский, Павловский, Сетский, Тюнежский и Чусовский. Одновременно были упразднены Белопесоцкий, Злобинский, Зубовский, Масловский, Чернятинский и Якимовский с/с. 10 ноября 1937 года, постановлением ВЦИК, образован рабочий посёлок Ожерелье. 27 июня 1935 года, постановлением ЦИК Союза ССР, город Терновск переименован в город Каганович. 11 июля 1938 года, постановление ВЦИК, рабочий посёлок Электровоз был преобразован в город Ступино. 7 января 1939 года из Озёрского района в Каширский были переданы Батайковский и Хочемский с/с. Тогда же из Каширского района в Озёрский были переданы Облезьевский и Редькинский с/с. 17 июля были упразднены Батайковский, Богатищево-Подлесненский, Завальевский, Каменский, Коростылевский, Ожерельевский, Пятницкий, Рудневский, Терновский и Тутыхинский (территория передана в Лужниковский с/с) с/с. 14 сентября 1939 года, указом президиума верховного совета РСФСР, город Ступино был переведён в областное подчинение и выведен из состава Каширского района. 15 марта 1944 года Лужниковский, Старокаширский, Староситненский и Хочемский с/с были переданы в подчинение городу Ступино. 22 июня 1951 года был упразднён Пушкарский с/с. 14 июня 1954 года был упразднены Аладьинский, Барабановский, Богатище-Епишинский, Бурцевский, Кокинский, Никулинский, Растовецкий, Руновский, Стародубский, Тарасковский, Токаревский и Топкановский с/с. Образованы Базаровский, Каменский и Рудневский с/с. 2 октября 1957 года город Каганович был переименован в Новокаширск. 11 апреля 1958 года рабочий посёлок Ожерелье получил статус города. 25 сентября были упразднены Рождественский и Рудневский с/с. 20 августа 1960 года Больше-Ильинский с/с был переименован в Топкановский, а Каменский с/с - в Домнинский. Образован Барабановский с/с. 1 февраля 1963 года Каширский район был упразднён. Его сельсоветы переданы в Ступинский укрупнённый сельский район. Кашира получила статус города областного подчинения. Город Новокаширск включён в состав города Кашира. Город Ожерелье административно подчинён Кашире. 13 января 1965 года Каширский район был восстановлен. В его состав вошли город Ожерелье, а также Базаровский, Барабановский, Домнинский, Знаменский, Колтовский, Ледовский и Топкановский с/с. 3 февраля 1994 года сельсоветы были преобразованы в сельские округа. 1 февраля 2001 года город Кашира утратил статус города областного подчинения и был вновь включён в состав Каширского района. В ходе муниципальной реформы 2004-2006 годов на всей территории административно-территориальной единицы "Каширский район" было создано муниципальное образование "Каширский муниципальный район". 11 октября 2015 года муниципальное образование "Каширский муниципальный район" было упразднёно, а все входившие в его состав муниципальные образования (городские и сельские поселения) были объединены в единое муниципальное образование "городской округ Кашира". 16 ноября 2015 года город Ожерелье был упразднён и включён в городскую черту Каширы. 8 декабря 2015 года город Кашира отнесён к городам областного подчинения; административно-территориальная единица области "Каширский район" был упразднён: вместо неё образована новая административно-территориальная единица "город областного подчинения Кашира с административной территорией".