Город Кашира является административным центром муниципального образования "городской округ Кашира" и административно-территориальной единицы "город областного подчинения Кашира с административной территорией".
 
Гербы и эмблемы имеют также входившие в состав района административно и распологавшиеся в нём территориально следующие муниципальные образования, населённые пункты и др.: п. Богатищево, п. Зендиково, д. Каменка, п. Новосёлки, г. Ожерелье, д. Тарасково.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город расположен на северной окраине Среднерусской возвышенности. Древняя Кашира упоминается в 1356 году (деревня Кошира); название по реке Кошира (современная Каширка). С конца XV века южный форпост Московского государства, защищавший дорогу на Верхний Дон. В 1592 и 1596 годах Кашира сильно пострадала от набегов крымских татар. В 1619 году перенесена с левого берега Оки на правый (в 5 км вверх по течению), заново отстроена. С 1777 года - уездный город Тульского наместничества, торговый центр. В 1900 году через Каширу прошла Павелецкая железная дорога. В 1919-22 годах близ Каширы, в посёлке Терново (ныне в черте Каширы), велось строительство Каширской ГРЭС. В 1963 году в черту города Кашира включён город Новокаширск (город с 1932 года) и город Кашира получил статус города областного подчинения. 1 февраля 2001 года город Кашира утратил статус города областного подчинения и был вновь включён в состав административно-территриальной единицы "Каширский район". В ходе муниципальной реформы 2004-2006 годов в составе муниципального образования "Каширский муниципальный район" было создано муниципальное образование "городское поселение Кашира". 11 октября 2015 года муниципальное образование "Каширский муниципальный район" было упразднёно и, соответственно, упразднено муниципальное образование "городское поселение Кашира". Все они были преобразованы (объединены) в единое муниципальное образование "городской округ Кашира". 16 ноября 2015 года город Ожерелье был упразднён и включён в городскую черту города Кашира. 8 декабря 2015 года город Кашира отнесён к городам областного подчинения; административно-территориальная единица области "Каширский район" был упразднён: вместо неё образована новая административно-территориальная единица "город областного подчинения Кашира с административной территорией".