Дата принятия: Флаг Можайского района утверждён решением совета депутатов муниципального образования "Можайский район" от 2 марта 1999 года №197/31 «Об утверждении символики Можайского района». Решением совета депутатов Можайского муниципального района от 28.06.2012 года №449/2012-Р "О гербе Можайского муниципального района Московской области" решение 1999 года о символах Можайского района признано утратившим силу. Но решением совета депутатов Можайского муниципального района от 21 февраля 2013 года №545/2013-Р в решение о символике района 1999 года внесены изменения (решение переименовано: стало "... об установлении герба и флага Можайского района", было установлено, что герб и флаг Можайского района 1999 года становятся гербом и флагом Можайского муниципального района, утверждены также новые положения о гербе и флаге Можайского муниципального района.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №443.
Описание: «Белое полотнище с соотношением сторон 2:3, несущее в центре красную, с жёлтыми (золотыми) швами крепость - главную фигуру герба Можайского района».
Обоснование символики: За основу флага взят исторический герб города Можайска, утверждённый 16 марта 1883 года, без вольной части с изображением территориальной принадлежности к Московской губернии, что не соответствует современному административному статусу - ныне есть Московская область, у которой нет закона о гербе. Стена с воротами символизирует славное военное прошлое Можайска как крепости, защищавшей западные доступы к городу Москве. Каменная стена появилась на гербе города Можайска ещё в 1781 году.
Авторская группа:
идея: Константин Моченов (г. Химки), Владимир Назаров (г. Москва);
художник: Роберт Маланичев (г. Москва).
Источники.