Дата принятия: Флаг муниципального образования "Городское поселение город Чехов" утвержден решением совета депутатов города Чехова №67/11 от 15 ноября 2007 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №3682.
Описание: «Прямоугольное малиновое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее жёлтую кайму в 1/9 ширины полотнища и посередине белую летящую чайку с поднятыми и распростёртыми крыльями».
Обоснование символики: Флаг разработан с учётом герба города Чехова. Стилизованное изображение Чеховской чайки аллегорически указывает на происхождение названия города - по имени великого русского писателя А. П. Чехова, который жил сравнительно долгое время в усадьбе Мелихово, расположенной на чеховской земле. Флаг композиционно и стилистически перекликается с гербом Чеховского муниципального района, тем самым, символизируя общность интересов и неразрывность истории двух муниципальных образований. За основу гербов города и района взят герб, утверждённый решением бюро ГК КПСС и исполнительного комитета Чеховского городского Совета народных депутатов в 1981 году. Малиновый цвет (геральдический пурпур) - символ славы, благородства, достоинства, созвучен наиболее часто применяемому цвету театральных занавесов. Белый цвет - символ творчества, чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Жёлтая кайма, окружающая полотнище - символизирует город Чехов как центр одноимённого района, окружающего город. Жёлтый цвет - символ урожая, богатства, стабильности, величия, интеллекта, великодушия.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки), А. Аверьянов (г. Чехов), И. Шувалов (г. Чехов);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (г. Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.