Город Рыльск является административным центром городского поселения "Город Рыльск" и Рыльского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. На территории современного Рыльска существовало крупное поселение северян. Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 годом в составе Новгород-Северского княжества. К началу XII века - центр Рыльского удельного княжества. В середине XIV века отошёл к Литве. В 1454 году был отдан польским королём Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки - князь Василий Иванович добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 года в составе Московского государства. В XVI-XVII веках пограничный город на южной окраине Русского государства, входил в т.н. засечную черту (линия оборонительных укреплений). В начале XVII века подчинился Лжедмитрию I. В XVII-XVIII веках один из крупнейших стратегических пунктов обороны от крымских татар, важный пункт торгово-экономических отношений между Россией и Украиной. В конце XIX века Рыльск являлся важным торговым центром (зерно, пенька, конопляное масло, сало, мёд и воск). Название города по реке Рыла (ныне Рыло); гидроним образован от славянского рыть.